3,4-диметоксифенетиламин

3,4-​диметоксифенетиламин
DMPEA.png 3,4-Dimethoxyphenethylamine 3D ball.png
Общие
Систематическое
наименование
2-​​(3,4-​диметоксифенил)​этиламин
Сокращения DMPEA
Хим. формула C10H15NO2
Физические свойства
Молярная масса 181.23 г/моль г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 11 °C[1]
Классификация
Рег. номер CAS 120-20-7
PubChem
Рег. номер EINECS 204-376-9
SMILES
InChI
ChEBI CHEBI:136995
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

3,4-диметоксифенилэтиламин (DMPEA) — это химическое соединение из класса фенилэтиламинов. Это аналог основного нейротрансмиттера дофамина, где в мета- и пара- положении гидроксонии были заменены на метокси-группы. Он также тесно связан с мескалином (3,4,5-триметоксифенетиламин).


Химические свойства[ | ]

Один из самых ранних синтезов DMPEA (тогда называемого «гомоветриламин») был осуществлён Пикте и Финкельштейном, которые сделали его в многоэтапной последовательности, начиная от ванилина.[2]

Аналогичная последовательность была впоследствии осуществлена ученым Перкиным [3], следующим образом: 3,4-диметоксибензальдегид (вератральдегид) → 3,4-диметоксибензилиндеуксусная кислота → 3,4-диметоксифенилметилуксусная кислота кислота → 3,4-диметоксифенилпропанамид → 3,4-диметоксифенэтиламин

Гораздо более короткий синтеза был предложен Шульгиной и Шульгиным[4][5].

3,4-Диметоксибензальдегид, в реакции с нитрометаном в присутствии ацетата аммония/уксусной кислоты, получая соответствующие β-нитростирол, который затем реагируеться с LiAlH4 , чтобы получить 3,4-диметоксифенэтиламин.

Примечания[ | ]

  1. Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. A. Pictet and M. Finkelstein (1909). "Synthese des Laudanosins." Ber. 42 1979-1989.
  3. J. S. Buck and W. H. Perkin (1924). "CCXVIII. Ψ-epiBerberine." J. Chem. Soc., Trans. 125 1675-1686.
  4. A. Shulgin and A. Shulgin (1991). "PiHKAL A Chemical Love Story", pp. 614-616, Transform Press, Berkeley. ISBN 0-9630096-0-5
  5. [www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal060.shtml Erowid Online Books : "PIHKAL" - #60 DMPEA].