3,3'-Диаминобензидин

3,3′-​диаминобензидин
3,3'-Diaminobenzidine.svg
Общие
Систематическое
наименование
3,3′,4,4′-​тетраамино-​дифенил
Сокращения DAB
Хим. формула C12H14N4
C12H18Cl4N4 (4HCl)
Физические свойства
Молярная масса 214,27 г/моль
360,11 г/моль (4HCl) г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 175–177 °C
280 °C (4HCl.2H2O)
Классификация
Рег. номер CAS 91-95-2
PubChem
Рег. номер EINECS 202-110-6
SMILES
InChI
RTECS DV8750000
DV8753000 (4HCl)
ChEBI 90994
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 мышь, орально, 1834 мг/кг
NFPA 704
Огнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 2: Подвергается серьёзным химическим изменениям при повышенной температуре и давлении, бурно реагирует с водой или может образовывать взрывчатые смеси с водой (например, фосфор, калий, натрий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
1
2
2
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

3,3′-Диаминобензидин (англ. DAB) — органическое соединение, производное бензидина.[1] Водорастворимый тетрагидрохлорид диаминобензидина используют при иммуногистохимическом окрашивании нуклеиновых кислот и белков. DAB является субстратом пероксидазы хрена.


Синтез[ | ]

Коммерчески доступные препараты диаминобензидина синтезируют из 3,3′-дихлоробензидина и аммиака в присутствии медного катализатора, при высокой температуре и давлении, с обработкой кислотой.[2]

Альтернативный путь сиснтеза осуществляется через диацетилирование бензидина уксусным ангидридом в основной среде.[1]

(NH2)C6H4C6H4(NH2) + 2(CH3CO)2O ⟶ (NHCOCH3)C6H4C6H4(NHCOCH3) + 2CH3CO2H

Затем диацетат нитруют азотной кислотой до орто-динитропроизводного.[1]

(NHCOCH3)C6H4C6H4(NHCOCH3) + 2HNO3 ⟶ (O2N)(NHCOCH3)C6H3C6H3(NHCOCH3)(NO2) + 2H2O

Полученный продукт омыляют.[1]

(O2N)(NHCOCH3)C6H3C6H3(NHCOCH3)(NO2) + 2NaOH ⟶ (O2N)(NH2)C6H3C6H3(NH2)(NO2) + 2(NaOCOCH3)

Динитробензидин восстанавливают железом в соляной кислоте.[1]

3(O2N)(NH2)C6H3C6H3(NH2)(NO2) + 12HCl + 10Fe0 ⟶ 3(NH2)2C6H3C6H3(NH2)2 + 4Fe2O3 + 6FeCl2

Восстановление также может быть проведено хлоридом олова(II) вместо железа или дитионитом натрия в метаноле.[1]

Применение[ | ]

Диаминобензидин окисляется пероксидом водорода в присутствии гемоглобина, с образованием продукта коричневого цвета. Данную особенность используют для идентификации отпечатков пальцев в крови.[3]

В нейробиологии реакцию окисления DAB пероксидом водорода используют для окрашивания нейронов. В нейроны вводят биоцитин с авидином или стрептавидином, биотин и пероксидазу.

Примечания[ | ]

  1. 1 2 3 4 5 6 Hans Schwenecke, Dieter Mayer «Benzidine and Benzidine Derivatives» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
  2. Патент США, № 3943175 «Synthesis of pure 3,3'-diaminobenzidine». 1976-03-09 Изобретатели: Druin, Melvin L., Oringer, Kenneth. Компания — Celanese Corporation. 564/309
  3. D.A.B. (Diaminobenzidine) (недоступная ссылка). Chesapeake Bay Division, International Association for Identification. Дата обращения: 9 ноября 2007. Архивировано 20 апреля 2012 года.