1-пропанол

Пропанол-1
Propan-1-ol-2D-flat.png
Пропанол-1
Общие
Систематическое
наименование
пропан-1-ол
Традиционные названия пропиловый спирт, 1-пропанол
Хим. формула C3H7OH
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 60,09 г/моль
Плотность 0,80 г/см³
Динамическая вязкость 2,256*10-3 Па·с
Энергия ионизации 10,15 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Т. плав. −127 °C
Т. кип. 97,4 °C
Т. всп. 72 ± 1 °F[1]
Пр. взрв. 2,2 ± 0,1 об.%[1]
Мол. теплоёмк. 147,2 (25°C) Дж/(моль·К)
Теплопроводность 0,16 Вт/(м·K)
Энтальпия образования -302 кДж/моль
Энтальпия плавления 89,43 кДж/моль
Энтальпия кипения 749,01 кДж/моль
Коэфф. тепл. расширения 0,956 *10-3 K-1
Давление пара 1,928 (20°C), 6,986 (40°C), 20,292 (60°C), 50,750 (80°C) кПа
Химические свойства
pKa 16
Растворимость в воде смешивается
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3850
Структура
Дипольный момент 1,68 D
Классификация
Рег. номер CAS 71-23-8
PubChem
Рег. номер EINECS 200-746-9
SMILES
InChI
RTECS UH8225000
ChEBI 28831
Номер ООН 1274
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 1870 мг/кг
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Пропиловый спирт (пропан-1-ол, 1-пропанол) C3H7OH — одноатомный спирт. Встречается в природе в небольших количествах как продукт ферментации. Так, он является компонентом сивушного масла. Существует изомер 1-пропанола — изопропиловый спирт (пропан-2-ол, 2-пропанол).


Физические свойства[ | ]

Бесцветная жидкость со спиртовым запахом, смешивается с водой и образует с ней азеотропную смесь (т. кип. 87,5—88,0°С, 71,8 % по массе 1-пропанола). Растворим в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле и других органических растворителях.

Химические свойства[ | ]

Пропиловый спирт обладает всеми химическими свойствами первичных одноатомных спиртов. Так он может быть превращён в галогеналканы: взаимодействие с йодом и красным фосфором даёт 1-йодпропан с 80 % выходом[2], тогда как взаимодействие хлорида фосфора (III) при катализе хлоридом цинка либо хлористого тионила при катализе ДМФА даёт 1-хлорпропан[3].

Получение 1-галогенпропанов из 1-пропанола

Реакция 1-пропанола с уксусной кислотой в присутствии серной кислоты даёт пропилацетат[4]. В то время как кипячение только с муравьиной кислотой в течение суток даёт пропилформиат с выходом 65 %.

Ацилирование 1-пропанола

.

Окисление бихроматом калия с серной кислотой в условиях отгонки образующего пропаналя позволяет получать его с выходом 50 %[5]. Более глубокое окисление хромовым ангидридом даёт пропионовую кислоту.

Окисление 1-пропанола

Взаимодействие со щелочными металлами даёт соответствующие пропиолаты металлов. Причём реакция протекает менее интенсивно чем с этиловым спиртом и намного менее интенсивно чем с водой.

Получение[ | ]

В промышленности 1-пропанол получают путём гидроформилирования этилена с последующим гидрированием образовавшегося пропаналя.

1-Пропанол получается в качестве побочного продукта при сбраживании зерна на этанол, но этот способ получения не имеет особого промышленного значения.

Применение[ | ]

1-Пропанол применяют в качестве растворителя для восков, полиамидных чернил, природных и синтетических смол, полиакрилонитрила; в производстве полиэтилена низкого давления; для получения карбометоксицеллюлозы; как обезжириватель металлов; сорастворитель поливинилхлоридных адгезивов; желатинирующий и пластифицирующий агент целлюлозноацетатных плёнок; алкилирующий агент. Его используют также для синтеза пропионовой кислоты, пропионового альдегида, пропилацетата, пропиламина, ПАВ, пестицидов, некоторых фармацевтических препаратов.

Топливо[ | ]

1-Пропанол имеет высокое октановое число (118)[6]. Однако производство его слишком дорого для того, чтобы он стал широко применяемым топливом.

Токсикология[ | ]

Употребление пропилового спирта, также как и этилового спирта, вызывает алкогольное опьянение. В организме человека пропиловый спирт окисляется до пропионовой кислоты, более едкой, чем уксусная кислота, в связи с чем токсичность пропилового спирта значительно выше, чем у этилового (ЛД50 для пропилового спирта = 1870 мг/кг, для этилового спирта 7060 мг/кг). В то же время по сравнению с метиловым спиртом, ЛД50 которого составляет 1500 мг/кг, пропиловый спирт относительно безопасен.

На 2011 год был зафиксирован один смертельный случай отравления пропиловым спиртом[7].

Охрана труда[ | ]

Горюч. ПДК пропилового спирта в воздухе рабочей зоны 10 мг/м3 (среднесменная за 8 часов) и 30 мг/м3 (максимально-разовая)[8], в атмосферном воздухе населенных пунктов — не более 0,3 мг/м3.

По данным[9] порог восприятия запаха мог достигать (среднее значение в группе) 540[10] и даже 25000 мг/м3; в работе[11] — 660 мг/м3 (то есть в 66 (22) раза выше ПДКрз). А у отдельных работников порог восприятия запаха может быть выше среднего значения. Можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками) приведёт к чрезмерному воздействию паров пропилового спирта на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от пропилового спирта следует использовать более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.

Литература[ | ]

  1. Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1995. — Т. 4 (Пол-Три). — 639 с. — ISBN 5-82270-092-4.

Примечания[ | ]

  1. 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0533.html
  2. Органикум. Том 1. Москва, Мир, 1992, стр. 274
  3. Методы получения химических реактивов и препаратов. Москва, ИРЕА, Выпуск 2, 1961, стр. 45 (см. стр. 46)
  4. Органикум. Том 2. Москва, Мир, 1992, стр. 84 (см. табл. на стр. 85)
  5. Синтезы органических препаратов. Сборник 2.Москва, Иностранная Литература, 1949, стр. 424
  6. Bioalcohols. Biofuel.org.uk. Дата обращения 16 апреля 2014.
  7. N-PROPANOL Health-Base Assessment and Recommendation for HEAC (недоступная ссылка). Дата обращения 31 июля 2012. Архивировано 7 августа 2012 года.
  8. (Роспотребнадзор). № 1794. Пропан-1-ол (пропиловый спирт) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны»  (рус.) / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 123. — 170 с. — (Санитарные правила).
  9. Pliska V. and G. Janicek. Die Veranderungen der Wahrnehmungsschwellen - Konzentration der Riechstoffe in Einiger Homologischen Serien (нем.) // Heymans Institute of Pharmacology Archives internationales de pharmacodynamie. — 1965. — Vol. 156. — P. 211–216. — ISSN 0003-9780.
  10. Janicek G., V. Pliska, and J. Kubátová. Olfactometric Estimation of the Threshold of Perception of Odorous Substances by a Flow Olfactometer (чешск.) // Československá hygiena. — Praha, 1960. — Vol. 5. — P. 441–447. — ISSN 0009-0573.
  11. William S. Cain. Odor Intensity: Differences in the Exponent of the Psychophysical Function (англ.) // Perception & Psychophysics. — Springer-Verlag, 1969. — November (vol. 6 (iss. 6). — P. 349–354. — ISSN 1943-3921. — DOI:10.3758/BF03212789.