1-нафталинуксусная кислота

Альфа-нафтилуксусная кислота
Kwas naftylooctowy.svg
Общие
Систематическое
наименование
1-нафталинуксусная кислота
Сокращения НУК
Традиционные названия α-Нафтилуксусная кислота
Хим. формула C12H10O2
Физические свойства
Состояние твёрдое вещество без запаха, от белой до бесцветной окраски[1]
Молярная масса 186,21 г/моль
Твёрдость 1,263
Термические свойства
Т. плав. 135 °C
Химические свойства
pKa 4,23
Растворимость в воде 420 мг/л при 20 °C
Классификация
Рег. номер CAS 86-87-3
PubChem
Рег. номер EINECS 201-705-8
SMILES
InChI
ChEBI 32918
ChemSpider
Безопасность
R-фразы R22 R37/38 R41
S-фразы S22 S26 S36
H-фразы H302, H315, H318, H335
P-фразы P261, P280, P305+351+338
Пиктограммы СГС Пиктограмма "Коррозия" системы СГСПиктограмма "Восклицательный знак" системы СГС
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Альфа-нафтилуксусная кислота, или 1-нафталинуксусная кислота (НУК) — замещённое производное нафталина с присоединённым остатком уксусной кислоты, один из двух возможных изомеров нафталинуксусной кислоты. Как и многие другие замещённые ароматические соединения уксусной кислоты она обладает ауксиноподобным действием и используется в растениеводстве в качестве гербицида и стимулятора роста.


Использование[ | ]

Альфа-нафтилуксусная кислота оказывает такой же эффект, как и природный ауксин индол-3-уксусная кислота и обладает с ним структурным родством. Способствует прорастанию семян и черенкованию, предохраняет груши и яблони от преждевременного опадения и стимулирует ферментативное брожение. Слишком большие количества вещества часто вызывают обратный эффект. Нафтилуксусная кислота применяется в виде разбавленного раствора или дуста.

В плодоводстве НУК в высоких концентрациях (1000 частей на миллион) используется для подавления роста корневых отпрысков. В низких концентрациях (10-20 частей на миллион) НУК используется для химического прореживания цветов яблонь для защиты их от заморозков против преждевременного цветения или против преждевременого опадения плодов за 2-4 недели до уборки урожая[2].

НУК обладает незначительной токсичностью для животных и только в высоких концентрациях. ЛД50 при внутреннем введении для крыс составляет 1000–5900 мг/кг[3]. Было показано, что НУК усиливает формирование фибрилл целлюлозы при совместном действии с гиббереллиновой кислотой[4].

Примечания[ | ]

  1. Record of 1-Naphthylessigsäure in the GESTIS Substance Database of the IFA.
  2. Lucas’ Anleitung zum Obstbau, 31. Auflage 1992, S. 206.
  3. Tomlin, C.D.S., 2006. The Pesticide Manual, 14th ed. UK
  4. A. Navalón, R. Blanc, J.L. Vilchez Determination of 1-naphthylacetic acid in commercial formulations and natural waters by solid-phase spectrofluorimetry Mikcrochim. Acta, 126 (1997), pp. 33–38