1,4-Нафтохинон

1,4-Нафтохинон
1,4-Naphthoquinone.svg
Naphthoquinone.png
Общие
Систематическое наименование
нафталин-1,4-дион
Хим. формула C₁₀H₆O₂
Рац. формула C10H6O2
Физические свойства
Молярная масса 158,153 г/моль
Плотность 1,42 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 128 ℃
Т. субл. <100 ℃
Т. всп. 142 ℃
Химические свойства
Растворимость в воде 0,35 г/100 мл
Классификация
Номер CAS 130-15-4
PubChem 8530
ChemSpider 8215
Номер EINECS 204-977-6
ChEBI 27418
C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1
1S/C10H6O2/c11-9-5-6-10(12)8-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H
Безопасность
ПДК 0,1 мг/м3
ЛД50 190 мг/кг (крысы, перорально)
R-фразы R24/25, R26, R36/37/38, R43, R50
S-фразы S26, S28, S36/37, S45, S61
Пиктограммы СГС Пиктограмма "Череп и скрещенные кости" системы СГСПиктограмма "Окружающая среда" системы СГС
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

1,4-Нафтохинон — производное нафталина, хинон.


Физические свойства[ | ]

Жёлтые триклинные кристаллы с резким запахом похожим на запах бензохинона. Плохо растворим в воде, слегка растворим в петролейном эфире, хорошо растворим в полярных органических растворителях. В щелочной среде даёт красно-коричневое окрашивание. Молекула планарна.

Получение[ | ]

Газофазное окисление нафталина с использованием оксида ванадия в качестве катализатора[1]. При этом основным продуктом реакции является фталевый ангидрид.

Окисление нафталина в газовой фазе до 1,4-нафтохинона

Окисление нафталина оксидом хрома (VI) в уксусной кислоте[2].

Химические свойства[ | ]

1,4-нафтохинон ведёт себя как сильный диенофил в реакции Дильса — Альдера. Так он реагирует с 1,3-бутадиеном. Реакцию проводят либо с избытком сжиженного 1,3-бутадиена при комнатной температуре в течение 45 дней, либо в присутствии одного эквивалента хлорида олова (IV) в качестве катализатора при −50 °С.

Реакция Дильса — Альдера 1,4-нафтохинона с 1,3-бутадиеном

1,4-нафтохинон ведёт себя как окислитель, востанавливаясь до 1,4-гидрохинона. Даёт оксим. Ведёт себя как лиганд, благодаря наличию электрофильной связи (C=C).[3]

В уксусной кислоте, при катализе I2, присоединяет хлор или бром, образуя 2,3-дигалоген-1,4-нафтохинон. В щелочном растворе окисляется H2O2 до 2-гидрокси-1,4-нафтохинона.

Применение[ | ]

Используется для синтеза антрахинона, по реакции с 1,3-бутадиеном и последующим окислением, и различных красителей, в том числе через нитрование до 5-нитро-1,4-нафтохинона. Ингибитор коррозии. Используется в качестве катализатора при производстве синтетического каучука и полиакрилатов.[4]

См. также[ | ]

Примечания[ | ]

  1. Чекалин М. А., Пассет Б. В., Иоффе Б. А. Технология красителей и промежуточных продуктов: Учебное пособие для техникумов. — 2-е изд, перераб. — Л.: Химия, 1980. — С. 210.
  2. З. Гауптман, Ю. Грефе, Х. Ремане. Органическая химия / Пер. с нем. П. Б. Терентьева, С. С. Чуранова, под ред. В. М. Потапова. — М.: Химия, 1979. — С. 278.
  3. Kündig, E. P.; Lomberget, T.; Bragg, R.; Poulard, C.; Bernardinelli, G. Desymmetrization of a meso-Diol Complex Derived from [Cr(CO)36-5,8-Naphthoquinone)]: Use of New Diamine Acylation Catalysts (англ.) // Chemical Communications (англ.) : journal. — 2004. — Vol. 2004, no. 13. — P. 1548—1549. — DOI:10.1039/b404006f.
  4. И.Л. Кнунянц. Химическая энциклопедия. — М.: Большая российская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — С. 198-199.