1,3-фосфоглицерат

Бисфосфоглицериновая кислота
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
​(2-​гидрокси-​3-​фосфосноокси)​фосфоновая кислота
Сокращения 1,3-ДФГ,
1,3-ФГК
Традиционные названия 1,3-бисфосфоглицериновая кислота,
1,3-дифосфоглицериновая кислота,
1,3-дифосфоглицерат
Хим. формула C3H8O10P2
Физические свойства
Молярная масса 266,0371 ± 0,006 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 1981-49-3
PubChem
SMILES
InChI
ChEBI 89363
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

1,3-Бисфосфоглицериновая кислота — смешанный ангидрид фосфорной кислоты и карбоксильной группы. Промежуточный продукт в реакциях гликолиза, глюконеогенеза, а также цикла Кальвина — наиболее распространённого в биосфере пути фиксации углерода при фотосинтезе и хемосинтезе.

2,3-Бисфосфоглицериновая кислота — изомер 1,3-бисфосфоглицериновой кислоты, образуется как побочный продукт гликолиза, присутствует в эритроцитах крови в концентрации примерно в 5 ммоль/л, используется в диагностике крови, служит показателем насыщения гемоглобина кислородом.


Физические свойства[ | ]

1,3-Бисфосфоглицериновая кислота — кристаллическое вещество, растворимое в воде и органических растворителях. Оптически активное соединение (константа поляризации — 18).

Биосинтез[ | ]

В клетках живых организмов 1,3-бисфосфоглицериновая кислота образуется в результате:

Биологическая роль[ | ]

1,3-бисфосфоглицериновая кислота — промежуточный продукт в реакциях гликолиза и некоторых других путей диссимиляции глюкозы, а также синтеза сахаров (глюконеогенез, цикл Кальвина и другие).

Участие в цикле Кальвина[ | ]

Одной из важнейших реакций этого цикла является реакция восстановления бисфосфоглицериновой кислоты под действием фермента триозофосфатдегидрогеназы с образованием 3-фосфорглицеринового альдегида:

В качестве восстановителя в данной реакции выступает динуклеотид НАДФH. В дальнейших реакциях цикла Кальвина часть большая 3-фосфоглицеринового альдегида вступает в серию реакций приводящих к регенерации рибулозо-1,5-бисфосфата, а оставшиеся молекулы выводятся из цикла и становятся первичным продуктом реакций фото- или хемосинтеза.

Участие в гликолизе[ | ]

В реакциях катаболизма глюкозы образующийся 3-фосфоглицериновий альдегид окисляется глицеральдегид-3-фосфатдегидрогеназой при участии коферментом НАД+ до 1,3-бисфосфоглицериновой кислоты. В дальнейшем макроэргическая ангидридная связь между фосфатом и карбоксильной группой используется в реакции субстратного фосфорилирования АДФ с образованием АТФ и 3-фосфоглицериновой кислоты.

Участие в процессе переноса кислорода в организме человека[ | ]

Путь превращения в 3-фосфоглицериновой кислоты через 2,3-бисфосфоглицериновую кислоту

В организме здорового человека в процессе метаболизма около 20 % синтезируемой 1,3-бисфосфоглицериновой кислоты в процессе гликолиза не участвует. Вместо этого 1,3-бисфосфоглицериновая кислота превращается альтернативным путём, участвуя в снижении количества АТФ в эритроцитах. Во время этого превращения 1,3-бисфосфоглицериновая кислота трансформируется в 2,3-бисфосфоглицериновую кислоту, которая используется в качестве механизма для наблюдения за эффективным высвобождением кислорода из гемоглобина.

Количество 2,3-бисфосфоглицериновой кислоты поднимается в крови пациентов, когда уровень кислорода низкий, так как это является одним из механизмов адаптации. Низкие уровни кислорода способны вызвать повышение количества 1,3-бисфосфоглицериновой кислоты, что в свою очередь повышает уровень 2,3-бисфосфоглицериновой кислоты, которая вызывает изменение эффективности диссоциации кислорода от гемоглобина.

Диагностическое значение[ | ]

Гипертиреоз[ | ]

Показано, что гормон щитовидной железы оказывают воздействие на уровень 2,3-бисфосфоглицериновой кислоты. Гипертиреоз в естественных условиях изменяет содержания 2,3-бисфосфоглицериновой кислоты в эритроцитах через изменение экспрессии фосфоглицератмутазы и 2,3-бисфосфоглицератсинтазы. Увеличение содержания 2,3-бисфосфоглицериновой кислоты в эритроцитах наблюдается при гипертиреозе и не зависит от любой вариации скорости циркулирующего гемоглобина, но обнаружено стимулирующее влияние тиреоидных гормонов на гликолитическую активность эритроцитов.

Железодефицитная анемия[ | ]

Характеризуется недостатком железа, при этом уменьшается связывание кислорода и, как следствие, количество бисфосфоглицериновой кислоты увеличивается.

Хронические респираторные заболевания с гипоксией[ | ]

В последнее время ученые обнаружили прямую связь между небольшими количествами 2,3-бисфосфоглицериновой кислоты и возникновением отека легких.

См. также[ | ]

Литература[ | ]

  • Тюкавкина Н. А. Бауков Ю. И. Биоорганическая химия. — М.: Дрофа, 2004. — 544 с.
  • Тюкавкина Н. А., Артемьева Н. Н. «Руководство к лабораторным работам по биоорганической химии». М.: Дрофа, 2008. — 318 с.
  • Королев А. П., Гридина С. Б., Зинкевич Е. П. Основы биохимии. Часть 4: учебное пособие Кемеровского технологического института пищевой промышленности. — Кемерово, 2004. — 92 с.