1,1-Дифторэтилен

1,1-Дифторэтилен
1,1-difluoroethylene.svg
Общие
Систематическое
наименование
1,1-Дифторэтилен
Традиционные названия Винилиденфторид, Фтористый винилиден, Мономер-2 (М-2)
Хим. формула C2H2F2
Рац. формула CH2CF2
Физические свойства
Состояние бесцветный газ
Молярная масса 64,03 г/моль
Энергия ионизации 10,29 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Т. плав. -144 °C
Т. кип. -85,7 °C
Пр. взрв. 5,5 ± 0,1 об.%[1]
Кр. точка

температура: 29,69 °C


давление: 4,32 МПа


плотность: 417 кг/м³
Давление пара 35,2 ± 0,1 атм[1]
Химические свойства
Растворимость в воде 0,025 г/100 мл
Растворимость в этаноле 150 г/100 мл
Растворимость в СНС13 150 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 75-38-7
PubChem
Рег. номер EINECS 200-867-7
SMILES
InChI
RTECS KW0560000
ChEBI 82550
Номер ООН 2347
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

1,1-Дифторэтилен (винилиденфторид) — вещество, относящееся к фторолефинам — алкенам, в которых один или несколько атомов водорода замещены атомами фтора. Является непредельным фторорганическим соединением и служит в качестве мономера для синтеза термостойких и химически стойких полимеров и сополимеров (фторопластов и фторкаучуков).


Физические и химические свойства[ | ]

1,1-Дифторэтилен при нормальных условиях представляет собой бесцветный газ. Температура самовоспламенения — 480 °С. Подлежит хранению в баллонах из стали-3 при температурах не выше 10°С.

ПДК 500 мг/м³; смертельная концентрация 12,8 % по объёму.

1,1-Дифторэтилен полимеризуется и сополимеризуется по радикальному механизму с фторолефинами, вступает в реакцию свободнорадикального присоединения или теломеризации с перфторбром- и перфториодалканами (радикальная атака направляется на СН2-группу)[2].

Сополимеры винилиденфторида отличаются большим разнообразием свойств. Среди них имеются пластики с различной эластичностью и эластомеры. Сополимеры характеризуются высокой термостойкостью и стойкостью к агрессивным средам в сочетании с растворимостью в обычных полярных растворителях, хорошими прочностными и невысокими диэлектрическими показателями.[3].

Получение[ | ]

Впервые фтористый винилиден был получен в 1901 году Ф. Свартсом при действии спиртового раствора щёлочи на 1,1-дифтор-2-бромэтан.[4]:

Промышленный способ получения винилиденфторида — пиролиз 1,1-Дифтор-1-хлорэтана при температуре 870 °С:

Другие способы:

  • дегидрофторирование 1,1,1-трифторэтана;
  • действие HF на винилиденхлорид при 250—350°С в присутствии солей А1 или Сr(III);
  • пиролиз 1,1,2,2-тетрафторциклобутана;
  • дегалогенирование 1,1-дифтор-1,2-дихлорэтана;
  • отщеплением молекулы галогеноводорода или двух атомов галогена от соответствующих дифтормоногалогенэтанов, дифтордигалогенэтанов, трифтормоногалогенэтанов.

Применение[ | ]

Служит в качестве мономера для синтеза термостойких и химически стойких полимеров и сополимеров (фторопластов и фторкаучуков).

См. также[ | ]

Ссылки[ | ]

  • Химический энциклопедический словарь / гл.ред. И.Л.Кнунянц. — М.: Сов. энциклопедия, 1983. — С. 638. — 792 с.

Примечания[ | ]

  1. 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0662.html
  2. Фтористый винилиден. Информационный ресурс «ХиМиК».
  3. Сополимеры винилиденфторида. Официальный сайт компании «Своё дело».
  4. Фтористый винилиден. Информационный ресурс «Zomber.ru».