1,1,2-Трифтор-2-хлорэтилен

1,1,2-Трифтор-2-хлорэтилен
Chlortrifluorethen.svg
1,1,2-Трифтор-2-хлорэтилен
Общие
Систематическое
наименование
1,1,2-Трифтор-2-хлорэтилен
Традиционные названия

Трифторхлорэтилен, Перфторвинилхлорид, Мономер-3 (М-3),

Хлортрифторэтилен, Трифторвинилхлорид
Хим. формула C2F3Cl
Рац. формула CF2CFCl
Физические свойства
Состояние бесцветный газ
Молярная масса 116,47 г/моль
Термические свойства
Т. плав. -157,9 °C
Т. кип. -26,8 °C
Кр. точка

температура: 106,2 °C


давление: 4,07 МПа


плотность:
Химические свойства
Растворимость в воде 0 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 79-38-9
PubChem
Рег. номер EINECS 201-201-8
SMILES
InChI
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

1,1,2-Трифтор-2-хлорэтилен — относится к фторолефинам — алкенам, в которых один или несколько атомов водорода замещены атомами фтора. Является непредельным фторорганическим соединением и служит в качестве мономера (Мономер-3) для производства фторкаучука СКФ-32 — сополимера с Мономером-2.


Свойства[ | ]

Физические свойства[ | ]

Бесцветный газ. Очень плохо растворим в воде, и хорошо — в органических растворителях. Сильно токсичное вещество, все работы с которым проводятся с эффективной вентиляцией. В расплаве имеет высокую вязкость, поэтому трудно перерабатывается литьём под давлением. С воздухом в концентрации 28,5—35,2 % образует взрывоопасные смеси.

Хранят в стальных баллонах; для предупреждения самопроизвольной полимеризации вводят ингибиторы (1 %) — трибутиламин или дипентен.

Химические свойства[ | ]

Мономер-3 сравнительно легко полимеризуется при повышенной температуре и умеренном давлении в присутствии перекисных катализаторов. Под влиянием других инициаторов радикальных реакций, например облучения, образуется полимер с более высоким молекулярным весом. При хранении газообразного мономера на свету часто наблюдается медленная самопроизвольная полимеризация. Основным промышленным способом получения политрифторхлорэтилена является водно-эмульсионная полимеризация в присутствии персульфата аммония или калия, а также перекиси бария или цинка.[1].

Трифторхлорэтилен легко гидролизуется водой и взаимодействует с кислородом воздуха, особенно в присутствии воды.

Получение[ | ]

Трифторхлорэтилен можно получать пиролитическим дегидрохлорированием 1,1,2-Трифтор-2,2-дихлорэтана на контакте, в качестве которого используют битое стекло, при температуре 560—575 °С[2]:

Другая реакция основана на дегалогенировании 1,1,2-Трифтор-1,2,2-трихлорэтана порошкообразным цинком в среде кипящего абсолютного спирта:

Вместо спирта можно применять безводный диоксан, глицерин или целлозольв.

Применение[ | ]

Применяется, главным образом, для производства политрифторхлорэтилена (сополимера мономера-3 с мономером-2), а также как охладитель в производственных процессах при низкой температуре.

См. также[ | ]

Ссылки[ | ]

  • Химический энциклопедический словарь / гл.ред. И.Л.Кнунянц. — М.: Сов. энциклопедия, 1983. — С. 638. — 792 с.

Примечания[ | ]

  1. Трифторхлорэтилен. Информационный ресурс «Большая Энциклопедия Нефти Газа».
  2. Образование и получение трифторхлорэтилена. Информационный ресурс «Zomber.ru».