Гуанин

Гуанин
Guanin.svg
Гуанин
Общие
Систематическое
наименование
2-амино-1H-пурин-6(9H)-он
Традиционные названия 2-амино-6-оксопурин,
2-аминогипоксантин,
гуанин
Хим. формула C5H5N5O
Физические свойства
Молярная масса 151,13 г/моль
Плотность 2.2 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 360 °C
Т. разл. 360 градус Цельсия[1]
Химические свойства
pKa 9,92[2]
Классификация
Рег. номер CAS 73-40-5
PubChem
Рег. номер EINECS 200-799-8
SMILES
InChI
RTECS MF8260000
ChEBI 16235
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Гуани́н (Гуа, Gua) — органическое соединение, азотистое основание, аминопроизводное пурина (2-амино-6-оксопурин), является составной частью нуклеиновых кислот. В ДНК, при репликации и транскрипции образует три водородных связи с цитозином (Cyt) (комплементарность). Впервые выделен из гуано.


Физические свойства[ | ]

Бесцветный, аморфный кристаллический порошок. Температура плавления 365 °C. Раствор гуанина в HCl флуоресцирует. В щелочных и кислых средах имеет по два максимума абсорбции (λмакс) в ультрафиолетовом спектре: при 275 и 248 нм (pH 2) и 246 и 273 нм (pH 11).

Химические свойства[ | ]

Химическая формула — C5H5N5O, молекулярная масса — 151,15 г/моль. Проявляет основные свойства, pKa1= 3,3; pKa2= 9,2; pKa3=12,3. Реагирует с кислотами и щелочами с образованием солей.

При действии на гуанин HNO2 (азотистой кислоты) образуется ксантин.

Растворимость[ | ]

Хорошо растворим в кислотах и щелочах, плохо растворим в эфире, спирте, аммиачных и нейтральных растворах, нерастворим в воде.

Качественные реакции[ | ]

Для определения гуанина его осаждают метафосфорной и пикриновой кислотами, с диазосульфокислотой в растворе Na2CO3 дает красное окрашивание.

Распространение в природе и значение[ | ]

Входит в состав нуклеиновых кислот. Впервые был выделен из гуано, из-за чего и получил своё название.

Является продуктом выделения паукообразных (Arachnida). Кальциевая соль гуанина в нитроцеллюлозном лаке называется жемчужным патом и используется в химико-фармацевтической и галантерейной промышленности.

Примечания[ | ]

Литература[ | ]

  • Кнунянц И. Л. Краткая химическая энциклопедия т.1, М.: Советская энциклопедия, 1967
  • Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков, С. Э. Зурабян. Учебник Биоорганическая химия. М:. 2010