Буфадиенолид

Углеродный скелет буфадиенолидов (буфа-20,22-диенолид)

Буфадиенолиды (от лат. bufo — жаба) — группа стероидных соединений, содержащих α-пироновый фрагмент в положении 17 стероидного скелета, ненасыщенные производные буфанолида[1]. Буфадиенолиды — биологически активные вещества растительного и животного происхождения, обладающие кардиотоническим и кардиотоксическим действием.

Гликозиды гидроксизамещенных буфадиенолидов содержатся в растениях семейств лилейных и лютиковых, в свободном виде или в виде гликозидов — в защитном секрете кожных желез некоторых видов жаб (например, буфоталин в секрете жабы обыкновенной Bufo bufo).

Кардиотоническое и, в высоких дозах, кардиотоксическое действие буфадиенолидов обусловлено ингибированием Na+, K+ АТФаз (аденозинтрифосфатаз) позвоночных, что ведет к подавлению мембранного транспорта ионов натрия и калия через мембраны клеток сердечной мышцы[2].

По своему физиологическому действию буфодиенолиды сходны с карденолидами - стероидными соединениями сходной структуры, у которых в положении 17 находится структурно сходный ненасыщенный пятичленный лактонный цикл; гликозиды обеих групп соединений относят к сердечным гликозидам.


Примечания[ | ]

  1. Definitive Rules for Nomenclature of Steroids, IUPAC, 1971, page 298 (недоступная ссылка)
  2. Flier, J.; Edwards, M. W.; Daly, J. W.; Myers, C. W. (1980-02-05). «Widespread occurrence in frogs and toads of skin compounds interacting with the ouabain site of Na+, K+-ATPase». Science. 208 (4443): 503–505. doi:10.1126/science.6245447. ISSN 1095-9203 0036-8075, 1095-9203 Проверьте параметр |issn= (справка на английском). PMID 6245447. Проверено 2015-03-12.