Бензоилэкгонин

Бензоилэкгонин
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
3-​бензоилокси-​8 метил-​8-​азабицикло[3.2.1]-​октан-​4-​ карбоновой кислоты
Хим. формула C16H19NO4
Классификация
Рег. номер CAS 519-09-5
PubChem
Рег. номер EINECS 208-263-5
SMILES
InChI
ChEBI CHEBI:41001
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Бензоилэкгонин — основной метаболит кокаина.


История[ | ]

Бензоилэкгонин — главный фармацевтический ингредиент в исследуемых Esterom[1] наркотиках, раствор для наружного применения, используемый для снятия боли в мышцах, который не одобрен FDA и на рынке в Соединенных Штатах.

Фармакокинетика[ | ]

Химически, бензоилэкгонин является бензоатом экгонина. Это первичный метаболит кокаина.

Исследования мочи[ | ]

Смесь бензоилэкгонина используется в анализах мочи на кокаин. Это карбоновая кислота метилового эфира кокаина. Она образуется в печени в результате метаболизма кокаина, катализируется карбоксилэстеразами, и впоследствии выводится с мочой. Его может быть найдено в моче значительно больше, чем самого кокаина, который, как правило, выводится в течение 5 дней.

Присутствие в питьевой воде[ | ]

Бензоилэкгонин иногда обнаруживается в питьевой воде. В 2005 году, учёные выявили парадоксально высокую концентрацию бензоилэкгонина в водах итальянской реки По и использовали собранные данные для оценки числа потребителей кокаина в регионе[2]. В 2006 году аналогичное исследование выполнено в швейцарском лыжном курорте Санкт-Мориц, где также использовали сточные воды для оценки ежедневного потребления кокаина населением[3]. Исследование, выполненое в Великобритании, выявило в питьевой воде, наряду с карбамазепином (противосудорожное) и ибупрофеном (распространенный нестероидный противовоспалительный препарат), следы бензоилэкгонина. Однако исследователями отмечается, что концентрация этих веществ на несколько порядков ниже терапевтической дозы и, таким образом, не представляет угрозы для населения.

Предварительные исследования экологических систем выявили потенциальную опасность бензоилэкгонина, связанную с его токсичностью. Таким образом, в фармакологически значимых концентрациях, бензоилэкгонин способен оказать негативное экологическое воздействие.

Примечания[ | ]

  1. Sarah McDonald, Craig Lunte. Determination of the Dermal Penetration of Esterom Components Using Microdialysis Sampling // Pharmaceutical research. — 2016-10-29. — Т. 20, вып. 11. — С. 1827–1834. — ISSN 0724-8741.
  2. Italian river «full of cocaine» (англ.), BBC News, 5 августа 2005 года
  3. Tant de coke? Stupéfiant!  (фр.), Courrier International

Ссылки[ | ]