Ацетонциангидрин

Ацетонциангидрин
Aceton cyanhydrine Structural formula V.2.svg Acetone-cyanohydrin-3D-balls.png
Общие
Систематическое
наименование
2-​Гидрокси-​2-​метилпропаннитрил
Традиционные названия Ацетонциангидрин,
α-гидроксиизобутиронитрил,
нитрил-α-гидроксиизомасляной кислоты
Хим. формула C4H7NO
Рац. формула (CH3)2C(OH)CN
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость, с характерным запахом горького миндаля
Молярная масса 85,1045 ± 0,0042 г/моль
Плотность 0,93 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -19 °C
 • кипения при 23 мм.рт.ст. 82 °C
 • разложения 120 °C
 • вспышки 165 ± 1 ℉[1]
 • самовоспламенения 668 °C
Пределы взрываемости 2,2–12 %
Давление пара 110 Па
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 93,2 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3992
Классификация
Рег. номер CAS 75-86-5
PubChem
Рег. номер EINECS 200-909-4
SMILES
InChI
RTECS OD9275000
ChEBI 15348
Номер ООН 1541
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 0,9 мг/м3
ЛД50 18,65 мг/кг (крысы, перорально)
Токсичность высокотоксичен, СДЯВ, ирритант
Пиктограммы ECB Пиктограмма «T+: Крайне токсично» системы ECBПиктограмма «N: Опасно для окружающей среды» системы ECBПиктограмма «Xi: Раздражитель» системы ECBПиктограмма «F: Огнеопасно» системы ECB
NFPA 704
Огнеопасность 2: Для воспламенения необходим некоторый нагрев или относительно высокая температура воздуха (например, дизельное топливо). Температура вспышки между 38 °C (100 °F) и 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 4: Очень кратковременное воздействие может вызвать смерть или крупные остаточные повреждения (например, ртуть, синильная кислота, фосфин)Реакционноспособность 2: Подвергается серьёзным химическим изменениям при повышенной температуре и давлении, бурно реагирует с водой или может образовывать взрывчатые смеси с водой (например, фосфор, калий, натрий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
2
4
2
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Ацетонциангидри́н — органическое вещество, простейший циангидрин. Широко используется в химической промышленности для получения метилметакрилата — сырья (мономера) для получения полиметилметакрилата («органического стекла»).

Крайне опасен, так как при взаимодействии с водой распадается с выделением чрезвычайно токсичной синильной кислоты.


Физические свойства[ | ]

Представляет собой бесцветную жидкость без запаха (концентрированные растворы имеют запах горького миндаля), легко растворимую в воде, этаноле, диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях, плохо в бензоле, сероуглероде и в неполярных растворителях. В растворе гидролизуется с образованием ацетона и синильной кислоты. При давлении насыщенных паров 23 мм рт.ст. кипит при 82 °С, разлагается при 120 °С[2]. При нормальном атмосферном давлении температура плавления -19 °С, температура кипения 95 °С. Смесь с воздухом взрывоопасна (пределы воспламенения — от 2,2 до 12,0% по объёму).

Получение[ | ]

В лабораторном синтезе может быть получен из ацетона обработкой цианистым натрием, с последующим подкислением[3]

Synthesis of acetone cyanohydrin.png

Применение[ | ]

В циангидриновом способе получения полиметилметакрилата («органического стекла») ацетонциангдрин обрабатывается серной кислотой с образованием сернокислого метакриламида, переэтерификация которого метанолом даёт гидросульфат аммония и метилметакрилат, мономер полиметакрилата[4].

Токсикология[ | ]

Ацетонциангидрин относится к высокотоксичным соединениям. Отравление организма возможно через дыхательные пути, желудочно-кишечный тракт и открытые участки кожи (в особенности повреждённые). В организме он легко диссоциирует на ацетон и синильную кислоту, поэтому по токсическому действию сходен с ней и другими цианидами[5].

Меры предосторожности[ | ]

При работе с ацетонциангидрином необходимо соблюдать правила техники безопасности, установленные для работы с сильнодействующими ядовитыми веществами[6]. Довольно огнеопасен, легко загорается от искры, самовозгорается на солнцепёке и вблизи отопительных приборов.

См. также[ | ]

Примечания[ | ]

  1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0005.html
  2. Барг Э.И. Технология синтетических пластических масс. — Госхимиздат. — Л., 1954. — 656 с.
  3. Cox, R. F. B. & Stormont, R. T., Acetone Cyanohydrin, Org. Synth.[en], <http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv2p0007> ; Coll. Vol. Т. 2: 7 
  4. William Bauer, Jr. Methacrylic Acid and Derivatives // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). — Weinheim: Wiley-VCH (англ.), 2002. — ISBN 3-527-30673-0. — doi:10.1002/14356007.a16_441.
  5. Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей / Под ред. засл. деят. науки проф. Н. В. Лазарева и докт. мед. наук Э. Н. Левиной. — Изд. 7-е, пер. и доп. — Л.: «Химия», 1976. — Т. I. — С. 340—341. — 592 с. — 49 000 экз.
  6. Безуглый В.Д. Анализ полимеризационных пластмасс / под ред. В.Д. Безуглого. — М.; Л.: Химия, 1965. — 512 с. — 6700 экз.