Акриловая кислота

Акриловая кислота
Acrylic acid.svg
Общие
Хим. формула C₃H₄O₂
Рац. формула C3H4O2
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 72,06 г/моль
Плотность 1,051 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 13 ℃
Т. кип. 141 ℃
Т. всп. 68 ℃
Энтальпия образования −384,09 кДж/моль
Удельная теплота испарения 45,6 кДж/моль
Удельная теплота плавления 11,16
Химические свойства
pKa +4.25
Растворимость в воде смешивается
Классификация
Номер CAS 79-10-7
PubChem 6581
ChemSpider 6333
Номер EINECS 201-177-9
RTECS AS4375000
ChEBI 18308
40714
DrugBank DB02579
Номер ООН 2218
C=CC(=O)O
1S/C3H4O2/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H,4,5)
Безопасность
Токсичность сильный ирритант
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Акри́ловая кислота́ (пропе́новая кислота́, этѐнкарбо́новая кислота́) — органическое соединение, карбоновая кислота с формулой СН2=СН−СООН, простейший представитель одноосновных непредельных карбоновых кислот.


Физические свойства[ | ]

Акриловая кислота представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом, растворимую в воде и органических растворителях. Её плотность при стандартных условиях равна 1,051 г/см3, температура плавления +13 °C, температура кипения +141 °C.

Синтез[ | ]

Для синтеза акриловой кислоты применяют парофазное окисление пропилена кислородом воздуха на висмутовых, кобальтовых или молибденовых катализаторах:

CH2=CH−CH3 + O2 → CH2=CH−COOH

Раньше использовалась реакция взаимодействия ацетилена, оксида углерода(II) и воды:

HC≡CH + CO + H2O → CH2=CH−COOH

или кетена с формальдегидом:

CH2=C=O + HCHO → CH2=CH−COOH

Компанией Rohm and Haas разрабатывается технология синтеза акриловой кислоты из пропана.

Химические свойства[ | ]

Обладает химическими свойствами карбоновых кислот: взаимодействует с активными металлами, основаниями, с солями более слабых кислот с образованием солей, со спиртами с образованием сложных эфиров.

Акриловая кислота образует соли, хлорангидрид, ангидриды, сложные эфиры, амиды и пр. Она вступает в реакции присоединения, характерные для этиленовых углеводородов. При действии амальгамы натрия в водном растворе и гидрировании в жидкой фазе в присутствии Ni, Pt, Pd в пропионовую кислоту. Присоединение протонных кислот, воды и NH3 происходит против правила Марковникова с образованием замещённых производных. Как диенофил акриловая кислота участвует в диеновом синтезе. Конденсируется с солями арилдиазония (реакция Меервейна):

n-ClC6H4N2Cl + CH2=CH−COOH → n-ClC6H5−CH=CH−COOH + N2

При УФ-облучении или в кислых водных растворах (рН = 1), а также в присутствии инициаторов полимеризации образует полиакриловую кислоту ([−СН2−СН(СООН)−]n).

Применение[ | ]

Для предотвращения полимеризации при хранении добавляют ингибитор — гидрохинон. Перед использованием перегоняют с особой осторожностью — возможна взрывоподобная полимеризация.

Акриловая кислота и её производные используются при производстве акриловых эмульсий для лакокрасочных материалов, пропитки тканей и кожи, в качестве сырья для полиакрилонитрильных волокон и акриловых каучуков, строительных смесей и клеев. Значительная часть акриловой кислоты используется также при производстве суперабсорбентов.

В производстве полимеров широко применяют сложные эфиры акриловой и метакриловой кислот, главным образом метиловые эфиры: метилакрилат и метилметакрилат.

Безопасность[ | ]

Акриловая кислота сильно раздражает кожные покровы. Раздражает слизистую оболочку глаз (порог раздражающего действия 0,04 мг/л). При попадании в глаза вызывает сильные ожоги роговицы глаза и может вызвать необратимые повреждения. Вдыхание паров может вызвать раздражение дыхательных путей, головную боль, при больших концентрациях или экспозиции — отёк лёгких. Хотя наличие запаха ещё не означает какой-либо угрозы здоровью, необходим мониторинг воздуха. Предельно допустимая концентрация в воздухе составляет 5 мг/м³.

Примечания[ | ]

  • Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. I, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 330-54. А. В. Девекки.
  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. Л.: Химия, 1977. С. 121.

См. также[ | ]

Литература[ | ]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.