Азулам

Азулам
Asulam.png
Общие
Систематическое
наименование
Метил-N-​(4-​аминофенилсульфонил)карбамат
Традиционные названия N-(4-Аминофенил)метиловый эфир сульфонилкарбаминовой кислоты
Хим. формула C8H10N2O4S
Физические свойства
Молярная масса 230,24 г/моль
Термические свойства
Т. разл. 143-144 °C
Химические свойства
Растворимость в воде 5 г·л−1[1]
Классификация
Рег. номер CAS 3337-71-1
PubChem
Рег. номер EINECS 222-077-1
SMILES
InChI
ChEBI 81696
ChemSpider
Безопасность
ПДК

2000 мг·кг−1 (крыса, орально)[1]

  • > 10000 мг·кг−1 (кролик, трансдермально)[1]
R-фразы R22
H-фразы H302
Пиктограммы СГС Пиктограмма "Восклицательный знак" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Азулам — химическое соединение из группы карбаматов, гербицид, обладающий селективным действием против папортников и щавелей[2]. Разработан компанией May & Baker Ltd[3]. Действие основан на ингибировании дигидроптероатсинтазы.


Получение[ | ]

Синтез азулазина осуществляется через многоступенчатую реакцию, которая начинается с взаимодействия ацетанилида с хлорсульфоновой кислотой, затем реакции полученного сульфонилхлорида с аммиаком с получением сульфаниламида. После реакции с метиловым эфиром хлормуравьиной кислоты образуется уретан. Синтез завершается снятия с аминогруппы ацетамидной защиты, путём омыления раствором гидроксида натрия[4].

Asulam synthesis.svg

Легальный статус[ | ]

Азулам был зарегистрирован в Германии с 1971 по 1992 год, однако сейчас он не числится в списках разрешённых гербицидов ни в Германии, ни в Австрии. Не зарегистрирован он и в Евросоюзе[5]. В Швейцарии это вещество доступно для использования против папоротников и щавелей[6].

Примечания[ | ]

  1. 1 2 3 Record of Asulam in the GESTIS Substance Database of the IFA.
  2. Datenblatt Asulox Архивировано 14 июня 2013 года. (PDF; 65 kB).
  3. ChemSpider – Asulam – C8H10N2O4S. Проверено 30 сентября 2011.
  4. Thomas A. Unger. Pesticide Synthesis Handbook. — William Andrew. — P. 62. — ISBN 0-81551853-6..
  5. Durchführungsverordnung (EU) Nr. 1045/2011 der Kommission vom 19.
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Asulam in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивировано 6 марта 2016 года., Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 18.