Азоксистробин

Азоксистробин
Azoxystrobin.svg
Азоксистробин
Общие
Систематическое
наименование
(2E)-2-(2-{[6-(2-цианофенокси)пиримидин-4-ил]окси}фенил)-3-метоксиакрилат
Хим. формула C22H17N3O5
Физические свойства
Молярная масса 403,388 г/моль
Плотность 1,34 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 118-119 °C
Химические свойства
Растворимость в воде практически не растворим в воде 6,7 мг/л при 20 °C
Классификация
Рег. номер CAS 131860-33-8
PubChem
Рег. номер EINECS 603-524-3
SMILES
InChI
ChEBI 40909
ChemSpider
Безопасность
Токсичность >5000 мг/кг[1]
(ЛД50, Крыса, орально) >2000 мг/кг[1]
(ЛД50, Крыса, трансдермально)
R-фразы R23, R50/53
S-фразы S22, S45, S60, S61
H-фразы H410, H331
P-фразы P261, P273, P311, P501
Пиктограммы СГС Пиктограмма "Череп и скрещенные кости" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)Пиктограмма "Окружающая среда" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Азоксистробин — синтетический фунгицид, широко используемый в сельском хозяйстве.


История открытия[ | ]

Азоксистробин был открыт в ходе исследования Oudemansiella mucida и Strobilurus tenacellus, двух маленьких белых или коричневых грибов, которые обычно легко встретить в Европейских лесах. Эти не превышающие нескольких сантиметров грибы привлекли внимание учёных благодаря своей удивительной способности к самозащите. Они синтезируют два вещества: стробилурин A и удемансин A. Эти вещества позволяют им подавлять рост конкурирующих грибов в довольно большом радиусе от места их произрастания. Исследования этого механизма привели в результате к созданию азоксистробина. Впервые это вещество было синтезировано Доктором Кристофером Годфри из Международного исследовательского центра Джеллотс Хилл в Брекнелле (Великобритания).

Синтез[ | ]

Азоксистробин синтезируется на основе 3H-бензофуран-2-она[2].

Synthesis of Azoxystrobin.svg

Активность[ | ]

После того, как были синтезированы экспериментальные аналоги обоих веществ (а всего их было протестировано 1400), стало ясно, что азоксистробин самое стабильная и самая активная комбинация. Токсофор азоксистробина это β-метоксиакрилатовая группа (голубая на рисунке), которая есть в активных соединениях из Oudemansiella mucida и Strobilurus tenacellus[3]:

Структуры природных фунгицидов стробилирубина A и удемансина A и синтетического фунгицида азоксистробина. The common structural fragment responsible for the activity (toxophore) is highlighted in blue

Азоксистробин прочно связывается в Qout-сайте комплекса III, и в конечном счёте останавливает синтез АТФ.

Эффективность[ | ]

Азоксистробин обладает самым широким спектром активности из всех известных фунгицидов. Это единственное вещество, которое действует сразу на 3 большие группы патогенных грибов и грибоподобных протистов:

Примеры[ | ]

Азоксистробин широко переменятся в сельском хозяйстве, особенно при выращивании пшеницы. Использование азоксистробина обеспечивает защиту от многих заболеваний включая:

Практическое использование[ | ]

  • Выращивание винограда.
  • Транспортировка бананов.
  • Обработка столового и винного винограда.

Экотоксикология[ | ]

Азоксистробин обладает хорошим экотоксилогическим профилем, и при этом отвечает требованиям сельского хозяйства. Разлагается в почве. Его токсичность минимальна для млекопитающих, птиц, пчёл, насекомых и земляных червей. Тем не менее, азоксистробин очень токсичен для водных организмов, а главный продукт, образующийся при его разложении, R234886, чрезвычайно вреден. Азоксистробин и R234886 могут выщелачиваться сквозь суглинистые почвы в течение длительного периода времени, а потому могут представлять потенциальную опасность для уязвимой водной фауны и испортить запасы питьевой воды[4].

Внешни ссылки[ | ]

Примечания[ | ]

  1. 1 2 EU: Review report for the active substance azoxystrobin (PDF; 583 kB)
  2. Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel. Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. — 2-е изд. — Wiley-VCH, 2011. — Т. 1. — 617 с. — ISBN 978-3-527-32965-6.
  3. Armstrong, Sarah; Clough, John (March 2009). “Crop Protection Chemicals”. Education in Chemistry. 46 (2). Проверено 12 December 2012.
  4. Jørgensen Lisbeth, Flindt, Jeanne Kjær, Preben Olsen, Annette Elisabeth Rosenbom (July 2012). “Leaching of azoxystrobin and its degradation product R234886 from Danish agricultural field sites”. Chemosphere. 88 (5): 554—562. DOI:10.1016/j.chemosphere.2012.03.027. Проверено 23 November 2012. |access-date= требует |url= (справка)