Азимидобензол

Бензотриазол
Benzotriazole - numbered.png
Бензотриазол
Общие
Систематическое
наименование
1,2,3-Бензотриазол
Традиционные названия 1H-Бензотриазол, 1,2,3-Триазаинден, Азимидобензол
Хим. формула C6H5N3
Физические свойства
Молярная масса 119,13 г/моль
Плотность 1,36 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 96—98,5 °C
Т. кип. 350 °C
Химические свойства
Растворимость в воде 2 г/100 мл[1]
Классификация
Рег. номер CAS 95-14-7
PubChem
Рег. номер EINECS 202-394-1
SMILES
InChI
RTECS DM1225000
ChEBI 75331
ChemSpider
Безопасность
ЛД50

560 мг/кг (крысы, перорально)

  • > 1г/кг (крысы, наружно)[2]
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

1,2,3-Бензотриазо́л (азимидобензол) — гетероциклическое органическое соединение с химической формулой C6H5N3. Применяется в фотографии как антивуалирующее средство, в промышленности как ингибитор коррозии, а также в аналитической химии.


Физические и химические свойства[ | ]

Бесцветные или белые (иногда более тёмные, вплоть до коричневого) кристаллы игольчатой формы. Хорошо растворяется в спирте, бензоле, толуоле, метаноле, в воде практически нерастворим. Молярная масса 119,13 г/моль. Имеет температуру плавления 96—98,5 °C[3]. При 210 °C самовоспламеняется.

Бензотриазол проявляет амфотерные свойства[3]. Может как протонироваться по положению 3, образуя соли с кислотами, так и депротонироваться по положению 1:

Benzotriazol Protolysegleichgewichte.png

Алкилирование бензотриазола идет по положению 1, с избытком алкилирующего агента образуются 1,3-диалкилбензотриазолиевые соли. Электофильное замещение происходит в позиции 4 либо 7 в условиях кислой среды. Образует 1,2,3-триазол-4,5-дикарбоновую кислоту в реакции с перхлоратами и перманганатом калия[3].

Антивуалирующие свойства бензотриазола и его производных обусловлены двумя механизмами. Во-первых, они повышают энергию активации восстановления галогенидов серебра проявляющим веществом. Во-вторых, они заметно замедляют скорость диффузии ионов Ag+ как внутрь микрокристалла галогенида серебра, так и на его поверхности, что, в свою очередь, замедляет процесс восстановления этих ионов на сульфидах и зародышах металлического серебра. Оба этих механизма приводят к улучшению избирательности проявления[4].

Получение[ | ]

Получают 1,2,3-бензотриазол диазотированием о-фенилендиамина[3]:

Benzotriazole synthesis 01.svg

Аналогичным образом из о-фенилендиаминов получают и 1-замещённые производные, для получения 2-замещённых применяют окисление о-аминоазосоединений[3].

Применение[ | ]

В аналитической химии применяют для выделения кадмия и никеля, для гравиметрического определения соединений меди(II), серебра(I), цинка(II), осмия(VIII), при титриметрическом определении соединений серебра(I)[3].

В промышленности применяют в качестве ингибитора коррозии.

В фотографии бензотриазол используют как антивуалирующее вещество[3].

Производные бензотриазола применяют для светостабилизации полимеров[3].

Примечания[ | ]

Литература[ | ]

  • Джеймс Т. Теория фотографического процесса = The theory of the photographic process / пер. 4-го американского изд. под ред. Картужанского А. Л.. — 2-е русское изд. — Л.: «Химия». Ленинградское отделение., 1980. — 672 с.
  • Довгилевич А. В. Бензотриазол : статья // Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А—Дарзана. — С. 277. — 623 с.